Bennett sinh ra ở Ohio,[2] con trai của ông David Bennett, một bác sĩ Toledo, và bà Ruthanne Bennett (nhũ danh Mason). Anh có hai anh trai cùng cha khác mẹ, Brian và Brent, và một em gái cùng cha khác mẹ, Lisa.[4][5] Mẹ của Bennett qua đời ngày 30 tháng 11 năm 2012, ở tuổi 67,[4] và cha anh qua đời vào ngày 28 tháng 4 năm 2014, ở tuổi 73.[5]

Bennett theo học trường tiểu học Eagle Point ở Rossford, Ohio, và tốt nghiệp Trường Trung học Rossford năm 1999.[6] Bennett theo học Đại học Otterbein.[7][8]